iTunes Matchを実現するには、主に2つのハードルがある。

　第一は「権利者」だ。iTunes Storeで配信されている楽曲で「個人が持っていた楽曲」を置き換えることになるため、元々CDで持っていた人や他の方法で入手した人に対しては「改めて曲を配信する」ことになる。品質はiTunes Plusと同様、AAC・256Kbpsだ。だからアップルは権利者に、その分の追加利用料を支払う必要がある。アメリカでは、このために、利用者は年間24.99ドルの費用を支払う。日本でも「無料」にはなるまい。

　二つ目の壁は「法解釈」だ。日本では、個人が持つ著作物を個人にしか利用できない形であっても、ネットワーク上のストレージに置く場合、著作権法に抵触する可能性がある、と指摘されている。俗に言う「MYUTA裁判判例によるカラオケ法理」が適用される可能性があるからだ。

　しかし、アップルがiTunes Matchを実現する、と公開したということは、これらの問題について一定の解決（もしくは判断）が得られた、ということになるのだろう。